[vc_section css=”.vc_custom_1511865388351{margin-right: 0px !important;padding-right: 0px !important;padding-left: 15px !important;}”][vc_row css=”.vc_custom_1511779232367{margin-top: 0px !important;margin-right: 0px !important;margin-bottom: 30px !important;margin-left: 0px !important;padding-top: 0px !important;padding-right: 0px !important;padding-bottom: 0px !important;padding-left: 0px !important;}”][vc_column css=”.vc_custom_1511777382927{margin-right: 0px !important;margin-left: 0px !important;padding-top: 0px !important;padding-right: 0px !important;padding-bottom: 0px !important;padding-left: 0px !important;}”][vc_column_text css=”.vc_custom_1606233348788{margin-top: 0px !important;margin-bottom: 0px !important;}”]تولوئن، که به عنوان تولوول نیز شناخته می شود، یک هیدروکربن معطر است این یک مایع بی آب و غیر محلول در آب با بوی مرتبط با رقیق کننده های رنگ است. این ترکیب یکی مشتقات بنزن است که از یک گروه CH3 متصل به یک گروه فنیل تشکیل شده است. به همین ترتیب ، نام آن در سیستم آیوپاک متیل بنزن است. تولوئن عمدتا به عنوان مواد اولیه صنعتی و حلال استفاده می شود.
تولوئن ساده ترین عضو این خانواده است که از یک هسته بنزن تشکیل شده است که یک متیل منفرد دارد. این ماده به عنوان یک حلال غیر قطبی، یک آنتاگونیست کولینرژیک، نوروتوکسین و یک ماده افزودنی سوخت نقش دارد.
تولوئن بعضا به عنوان استنشاقی تفریحی مورد استفاده قرار می گیرد و پتانسیل ایجاد آسیب عصبی شدید را دارد.
تولوئن به عنوان یک مایع بی رنگ و با بوی معطر مشخص می شود. و نامحلول در آب است. از این رو روی آب شناور می شود. بخارات سنگین تر از هوا است. ممکن است در اثر استنشاق، بلع یا تماس پوستی سمی باشد. در سوخت های حمل و نقل هوایی و اتومبیل به عنوان یک حلال و برای ساخت مواد شیمیایی دیگر استفاده می شود.
تولوئن به طور طبیعی در روغن خام یافت می شود. همچنین در فرآیند ساخت بنزین و سایر سوخت ها از نفت خام و ساخت کک از زغال سنگ تولید می شود. در ساخت رنگ ها، رقیق کننده های رنگ، لاک ناخن، چسب ها و لاستیک و در بعضی از مراحل چاپ و برنزه کردن چرم از این ماده شیمیایی استفاده می شود.
تولید تولوئن
تولوئن به طور طبیعی در سطوح پایین در روغن خام یافت می شودو یک محصول جانبی در تولید بنزین توسط یک اصلاح کننده کاتالیزوری یا کراکر اتیلن است. همچنین محصول فرعی تولید کک از زغال سنگ است. جداسازی و تصفیه نهایی توسط هر یک از فرآیندهای تقطیر یا استخراج حلال مورد استفاده برای آروماتیک BTX (بنزن ، و ایزومرهای زایلن) انجام می شود
تاریخچه تولید تولوئن
این ترکیب برای اولین بار در سال ۱۸۳۷ از طریق تقطیر روغن کاج توسط شیمیدان لهستانی فیلیپ والتر، جدا شد. در سال ۱۸۴۱ ، شیمیدان فرانسوی، هنری اتین ساینت کلر دویل، یک هیدروکربن را عصاره معطردرخت گرمسیری کلمبیایی Myroxylon استخراج کرد که آنرا شبیه به بنزن دانست. از این رو او هیدروکربن جدید بنزوئن نامید. در سال ۱۸۴۳، برزلیوس نام تولوئن را توصیه کرد. در سال ۱۸۵۰، شیمیدان فرانسوی آگوست کاهورس از یک تقطیر چوب یک هیدروکربن را جدا کرد که وی آن را شبیه بنزوئیل دویل دانست و که کاهورس نام آن را تولوئن گذاشت.
خواص شیمیایی
تولوئن به عنوان یک هیدروکربن معطر طبیعی واکنش الکتروفیلی برروی حلقه بنزن نشان می دهد. از آنجا که گروه متیل نسبت به یک اتم هیدروژن در همان موقعیت دارای خاصیت الکترون دهی بیشتری است، این ماده نسبت به بنزن نسبت به الکتروفیک ها واکنش پذیرتر است. این امر به سولفون شدن برای دادن اسید پارا تولوئن سولفونیک، و کلر شدن توسط Cl2 در حضور FeCl3 برای دادن موقعیت های ارتو و پارا، به ایزومرهای کلروتولوئن می انجامد.
نکته مهم، زنجیره جانبی متیل در تولوئن مستعد اکسیداسیون است. تولوئن با پرمنگنات پتاسیم برای تولید اسید بنزوئیک و با استفاده از کرومیل کلرید برای تولید بنزآلدهید (واکنش اتارد) واکنش نشان می دهد.
گروه متیل تحت شرایط رادیکال آزاد تحت هالوژن شدن قرار می گیرد. به عنوان مثال ، N-Nبرومو سوکسین ایمید (NBS) گرم شده با تولوئن منجر به بنزیل برومید می شود. همان تبدیل با حضور برم عنصری در حضور نور ماوراء بنفش یا حتی نور خورشید نیز می تواند تأثیر بگذارد. این ماده همچنین ممکن است با استفاده از HBr و H2O2 در حضور نور، برم خورده شود.
C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH (Br) 2 + HBr
C6H5CH2Br + Br2 → C6H5CHBr2 + HBr
گروه متیل موجود در تولوئن تنها با باز های بسیار قوی تحت محرومیت زدایی قرار می گیرد، میزان pKa آن تقریباً ۴۱ تخمین زده می شود.
تولوئن در آزمایشگاه
تولوئن از نظر صنعتی ارزان است. در اصل می توان آن را با روش های مختلفی تهیه کرد. به عنوان مثال، اگرچه فقط از نظر جنبه جالب توجه، بنزن با حضور متیل کلرید در حضور اسید لوئیس مانند کلرید آلومینیوم برای دادن تولوئن واکنش نشان می دهد:
C6H5H + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
چنین واکنش هایی توسط پلی متیلاسیون پیچیده است زیرا تولوئن نسبت به بنزن مستعد ابتلا به آلکیله شدن است.
کاربردهای تولوئن
در آزمایشگاه به عنوان حلال برای نانومواد کربن از جمله نانولوله‌ها و فولرها استفاده می شود و همچنین می تواند به عنوان یک نشانگر فولرن مورد استفاده قرار گیرد. رنگ محلول خالص C60 به رنگ بنفش روشن است. تولوئن به عنوان سیمانی برای کیت های پلی استایرن ریز (با حل کردن و سپس سطوح فیوزینگ) مورد استفاده قرار می گیرد زیرا بسیار دقیق با قلم مو قابل استفاده است و هیچکدام از قسمت های مهم چسب را شامل نمی شود. به منظور استخراج هموگلوبین در آزمایشات بیوشیمی می توان از تولوئن برای شکستن گلبول های قرمز خون استفاده کرد. از این ماده همچنین به عنوان خنک کننده برای قابلیت های انتقال حرارت مناسب در تله های سرد سدیم مورد استفاده در حلقه های سیستم راکتور هسته ای استفاده شده است. این ماده همچنین در فرآیند از بین بردن کوکائین از برگ های کوکا در تولید شربت کوکاکولا استفاده شده بود.
کاربرد تولوئن درسوخت
تولوئن به عنوان تقویت کننده اکتان در سوخت های بنزینی برای موتورهای احتراق داخلی و همچنین سوخت جت قابل استفاده است. تولوئن با میزان ۸۶٪ حجم، باعث تولید تمام موتورهای توربوشارژ در فرمول یک در دهه ۱۹۸۰ شد، اولین بار توسط تیم هوندا پیشگام شد. ۱۴٪ باقیمانده یک بود که برای کاهش محدودیت های سوخت در فرمول یک ، اکتان را کاهش می داد. تولوئن با ۱۰۰٪ می تواند به عنوان سوخت برای موتورهای دو زمانه و چهار زمانه مورد استفاده قرار گیرد. اما به دلیل چگالی سوخت و سایر عوامل ، سوخت به راحتی تبخیر نمی شود مگر اینکه در دمای ۷۰ درجه سانتیگراد گرم شود. هوندا با مسیریابی خطوط سوخت از طریق مبدل حرارتی ، با استفاده از انرژی موجود در سیستم خنک کننده برای گرم کردن سوخت ، این مشکل را در اتومبیل های فرمول یک خود حل کرد.
در سال ۲۰۰۳ در استرالیا، مشخص شد که تولوئن به طور غیرقانونی با بنزین موجود در فروشگاه های سوخت برای فروش به عنوان سوخت وسایل نقلیه استاندارد ترکیب شده است. تولوئن، به علت مصصرف بسیار بالای آن می تواند حاشیه سود بیشتری برای تأمین کنندگان سوخت ایجاد کند. میزان تعویض تولوئن مشخص نشده است.
نیترات تولوئن
نیترات تولوئن به مونو- ، دی- و ترینیدروتولوئن داده می شود ، که همه از آن به طور گسترده استفاده می شود. دی نیترو تولوئن، در ساخت فوم پلی اورتان استفاده می شود. تری نیترو تولوئن مواد منفجره است که به طور اختصار TNT مخفف است.
اکسیداسیون
بنزوئیک اسید و بنزآلدئید با اکسیداسیون جزئی تولوئن با اکسیژن به صورت تجاری تولید می شوند. کاتالیزورهای معمولی شامل کبالت یا نفتین منگنز است.
تولوئن؛ حلال پرکاربرد
تولوئن یک حلال رایج است، به عنوان مثال برای رنگ ها، رقیق کننده های رنگ، درزگیرهای سیلیکونی، بسیاری از مواد شوینده شیمیایی، لاستیک، جوهر چاپی، چسب، لاک، برنزه های چرمی و ضد عفونی کننده ها مورد استفاده قرار می گیرد
عوارض جانبی تولوئن بر بدن انسان چه جیزهایی می تواند باشد؟
عوارض جانبی جدی بر رفتار اغلب با مواجهه شغلی مزمن و سوء استفاده از تولوئن در رابطه با استنشاق عمدی حلال ها همراه است. قرار گرفتن در معرض طولانی مدت با آن اغلب با اثراتی از قبیل: سندرم روانی ارگانیک ؛ ناهنجاری پتانسیل برانگیخته بینایی، پلی سلولی سمی، مخچه، آتروفی نوری، اختلالات شنوایی و ضایعات مغزی همراه باشد.
اثرات عصبی ناشی از استفاده طولانی مدت (بخصوص بصورت مکرر) از تولوئن با تنظیم مجدد گیرنده های GABA در قشر مخچه می تواند باعث ایجاد نگرانی شود. درمان با آگونیست های GABA مانند بنزودیازپین ها، انجام میشود که لرزش و آتاکسی ناشی از تولوئن تسکین می یابد. به نظر نمی رسد لرزهای مرتبط با سوء استفاده از تولوئن یک علائم زودگذر است، اما یک علامت برگشت ناپذیر و پیشرونده است که پس از قطع استفاده زیاد از حلال ادامه می یابد.
شواهدی وجود دارد که نشان می دهد قرار گرفتن در معرض این ماده با سطح پایین باعث اختلال در تمایز سلول های پیشرو آستروسیت می شود. به نظر نمی رسد این یک خطر بزرگ برای بزرگسالان باشد. با این حال، قرار گرفتن زنان باردار در معرض تولوئن در مراحل حساس رشد جنین می تواند اختلال جدی در رشد عصبی ایجاد کند.
اثرات سمی
اثرات سم شناسی تولوئن به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است. در سال ۲۰۱۳، فروش جهانی آن در حدود ۲۴.۵ میلیارد دلار آمریکا بوده است. استنشاق این ماده در مقادیر کم تا متوسط می تواند باعث خستگی، گیجی، ضعف، اقدامات مستی و از دست دادن حافظه، حالت تهوع، از بین رفتن اشتها، کاهش شنوایی و از بین رفتن دید رنگی شود. برخی از این علائم معمولاً با قطع مصرف از بین می روند. استنشاق مقادیر زیاد، در مدت زمان کوتاه ممکن است باعث سرگیجه، حالت تهوع یا خواب آلودگی، بیهوشی و حتی مرگ شود. با این حال، این ماده بسیار کمتر از بنزن سمی است، در نتیجه، تا حد زیادی آن را به عنوان یک حلال معطر در آماده سازی شیمیایی جایگزین می کند. آژانس حفاظت از محیط زیست آمریکا (EPA) اظهار می دارد که پتانسیل های سرطان زای تولوئن به دلیل اطلاعات کافی قابل ارزیابی نیست.
تخریب زیستی
چندین نوع قارچ از جمله کلادوسفوریوم، کلادوفیالوفورا، اگزوفیلیا، لپتودونتیوم وجود دارند و همچنین گونه های خاصی از باکتری ها می توانند با استفاده از آن به عنوان منبع کربن و انرژی، تولوئن را تخریب کنند.[/vc_column_text][/vc_column][/vc_row][/vc_section]